Hesperidin-Pulver

Hesperidin ist ein Dihydroflavonoidglykosid mit der Summenformel C₂₉H₃₃O₁₅ und einer molaren Masse von 610,56 g/mol. Reines Hesperidin liegt als weiße, nadelförmige Kristalle vor, während der Rohextrakt üblicherweise ein dunkelbraunes, kristallines Pulver ist. Es wurde erstmals 1828 aus Zitrusschalen isoliert und ist der Hauptwirkstoff von Vitamin P (Permeabilitätsvitamin), weshalb es auch als „natürliches Vitamin P“ bezeichnet wird. Hesperidin ist weit verbreitet: 30–50 % finden sich in der Schale, dem Perikarp und der Fruchtschale getrockneter Zitrusfrüchte, davon etwa 1–5 % in der Fruchtschale selbst. In der modernen industriellen Produktion werden Verarbeitungsabfälle von Zitrusfrüchten, Schalen und Perikarpe als Rohstoffe verwendet. Durch alkalische Extraktion und Säurefällung, ultraschallunterstützte Extraktion oder Ionenaustausch wird Hesperidin auf über 90 % konzentriert und anschließend zu flüssigem Hesperidinpulver sprühgetrocknet.

Wasser: Zur vollständigen Auflösung von 1 Gramm Hesperidinpulver werden etwa 50 Liter reines Wasser bei 25 °C benötigt; die Löslichkeit erhöht sich geringfügig in heißem Wasser über 70 °C.

Organische Lösungsmittel: Leicht löslich in Pyridin, Dimethylformamid und Natriumhydroxidlösung; schwer löslich in Eisessig und Methanol; unlöslich in Aceton, Benzol, Chloroform und Ether.

pH-Empfindlichkeit: In alkalischen Lösungen (pH > 9) bildet es einen Ring, wodurch sich die Löslichkeit rasch erhöht. Bei Rückkehr zum sauren pH-Wert schließt es sich wieder und quillt auf. Daher ist die alkalische Auflösung und saure Fällung eine gängige Methode zur Reinigung von Hesperidinpulver im Labor.

Prozessrelevanz: Aufgrund seiner geringen Wasserlöslichkeit fällt herkömmliches Hesperidinpulver in stark wässrigen Systemen wie Getränken und oralen Flüssigkeiten leicht aus. Die Zugabe von Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin, Feststoffdispersionen oder Mikroemulgierungstechniken werden in der Industrie häufig eingesetzt, um die Stabilität der wässrigen Dispersion zu verbessern und die Reinheit und Klarheit des Endprodukts zu gewährleisten.

„Glycoside“ und „Glycoside“ gehören sowohl zu alten als auch zu neuen Benennungssystemen:
• Alte Bezeichnungen: „Glycoside“ in Hesperidin ist eine Übersetzung aus dem Japanischen aus den 1950er Jahren;
• Neuer Name: Nach den 1990er Jahren änderte das Wissenschaftliche Terminologiekomitee meines Landes den Begriff „Glykoside“ in ein Synonym für „Glykoside“, woraus der Name „Hesperidin“ entstand.

Daher wird es in Fachzeitschriften, Arzneibüchern und internationalen Normen heute einheitlich als „Hesperidin“ geschrieben. In älterer Literatur und von einigen Ingenieuren wird jedoch weiterhin der Begriff „Hesperidin“ verwendet. Beide Substanzen haben dieselbe chemische Struktur und CAS-Nummer (520-26-3) und können als ein und dieselbe Substanz betrachtet werden. Es ist wichtig zu beachten, dass die Bezeichnungen „Hesperidin = Hesperidin-7-O-rutinosid“ und „Hesperidin = Hesperidin-7-O-neohesperidin“, die man gelegentlich online findet, Fehlinterpretationen von „Hesperidin und Neohesperidin“ darstellen und nicht verwechselt werden sollten.

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