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Was ist Kaffeesäure?
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Was ist Kaffeesäure?

22.10.2024

Kaffeesäure Kaffeesäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxyl-Kassienrindensäuren mit zwei funktionellen Gruppen: einer phenolischen Hydroxylgruppe und einer Acrylsäuregruppe. Da Kaffeesäure ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Ligninbildung ist, einem der Hauptbestandteile der biosynthetischen Pflanzenbiomasse und ihrer Abbauprodukte, kommt sie in vielen Pflanzenarten vor. Sie ist in heißem Wasser und Ethanol löslich und in kaltem Wasser schwerlöslich. Bei Raumtemperatur bilden sich gelblich-weiße Kristalle.

Kaffeesäure

Gesundheitliche Vorteile der Kaffeesäure

Kaffeesäure, ist eine organische Säure mit der chemischen Formel C9H8O4, ein gelbes kristallines Pulver, löslich in heißem Wasser und Ethanol, schwer löslich in kaltem Wasser, kann bedenkenlos in Kosmetika verwendet werden und besitzt ein breites Spektrum an antibakteriellen und antiviralen Aktivitäten.


Am 27. Oktober 2017 veröffentlichte die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) der Weltgesundheitsorganisation (WHO) eine vorläufige Liste von Karzinogenen. Kaffeesäure ist in der Liste der Karzinogene der Klasse 2B aufgeführt.


Kann ultraviolettes Licht absorbieren. Eine niedrige Konzentration hemmt die Haut-Haarfärbung, was die Farbintensität verstärkt.


Kaffeesäure

Quellen der Kaffeesäure

In der Natur, Kaffeesäure Kaffeesäure findet sich in der Rinde des Blauen Eukalyptus oder im Süßwasser von Maulbeerpilzen. In Kaffee ist sie mit nur 0,03 mg/100 ml sehr gering. Sie ist eines der wichtigsten natürlichen Phenole im marokkanischen Nussöl und kommt in einigen Kräutern, insbesondere Thymian, Salbei und Orchidee, in hohen Mengen vor (ca. 20 mg/100 g). In der Rinde der Ceylon-Zimtpflanze und im Sternanis sind es etwa 22 mg/100 g. Sonnenblumenkerne enthalten viel Kaffeesäure (8 mg/100 g), Rotwein eine gewisse Menge (1,88 mg/100 ml) und Äpfel, Aprikosen und Pflaumen jeweils 1 mg/100 g. Auch in Südamerika ist Kaffeesäure in relativ hohen Mengen vorhanden (150 mg/100 g, bestimmt mittels Dünnschichtchromatographie und Hochleistungsflüssigkeitschromatographie). Sind auch in den Gerstenkörnern vorhanden.


Kaffeesäure entsteht durch Hydroxylierung von Chlorogensäure (veresterte Seitenkettenalkohole). Bei dieser Hydroxylierung wird Shikimisäure-Kaffeat gebildet, welches in Chlorogensäure umgewandelt wird. Diese ist eine Vorstufe von Ferulasäure, Zypressenalkohol und Myapol, wichtigen Strukturbausteinen des Lignins.

2. Kaffeesäurepräparate

Kaffeesäure Kaffeesäure neigt zur Autooxidation. Glutathion und Thiolverbindungen (wie Cystein, Mercaptoessigsäure oder Lucelexol) oder Ascorbinsäure hemmen die Bräunung und den Abbau der Kaffeesäure, der durch die Oxidation von o-Chol zu o-Dichinon verursacht wird. Die chemische Oxidation von Kaffeesäure mit Natriumperiodat unter sauren Bedingungen führt zur Bildung von Tetrahydrofuran-3,4-dicarbonsäure-Dimeren. Ein Oxidationssystem mit Meerrettichperoxidase/Wasserstoffperoxid polymerisiert Kaffeesäure. Kaffeesäure wird außerdem für die Matrix-unterstützte Laserdesorptions-/Ionisations-Massenspektrometrie-Analyse von proteinhaltigen Matrixen verwendet.

Kaffeesäure

Forschung zu Kaffeesäure

Sun Jinlin vom Dritten Krankenhaus der Provinz Shandong untersuchte die Wirkung von cKaffeesäure Untersuchung von Leukozyten- und Thrombozytopenie bei Lungenkrebspatienten nach Strahlentherapie. Methoden: 68 Lungenkrebspatienten, die zwischen Juli 2018 und November 2019 in unserem Krankenhaus stationär behandelt wurden, wurden in die Studie eingeschlossen. Die Patienten wurden in zwei Gruppen eingeteilt: eine Beobachtungsgruppe und eine Kontrollgruppe (jeweils 34 Patienten).

Leukozyten- und Thrombozytenwerte vor und 4 Wochen nach der Behandlung in der Beobachtungs- und Kontrollgruppe. Ergebnisse: In beiden Gruppen zeigte sich ein zeitlicher Effekt auf die Leukozyten- und Thrombozytenwerte. Die Werte stiegen in der Beobachtungsgruppe an und waren nach 1, 2 und 4 Wochen höher als in der Kontrollgruppe. Die Leukozyten- und Thrombozytenwerte stiegen in beiden Gruppen im Zeitverlauf an und lagen in der Beobachtungsgruppe über den Werten der Kontrollgruppe. Schlussfolgerung: Kaffeesäure kann den Rückgang der Leukozyten- und Thrombozytenwerte nach Strahlentherapie bei Lungenkrebspatienten abmildern und zur Normalisierung der Knochenmarksuppression beitragen.

Sun Xiaomeng vom Krebskrankenhaus des Universitätsklinikums der Henan University of Science and Technology untersuchte die Auswirkungen von Kaffeesäure auf die Proliferation, Migration und Invasion von KYSE150-Zellen sowie auf das subkutane Tumorwachstum in Nacktmäusen. Methoden: Nach Behandlung von KYSE150-Zellen mit 0, 5, 10, 20 und 50 μmol/L Kaffeesäure über 12, 24, 48, 72 und 96 Stunden wurde die Zellproliferationskapazität mittels CCK-8-Kit gemessen. Nach 96-stündiger Behandlung der KYSE150-Zellen mit 20 μmol/L Kaffeesäure wurden Zellmigration und -invasion mittels Transwell-Einsatz untersucht. Luciferase-markierte KYSE150-Zellen wurden subkutan in Nacktmäuse ausgesät. Die Mäuse wurden randomisiert in eine Kontrollgruppe, eine Gruppe mit niedriger Kaffeesäurekonzentration und eine Gruppe mit hoher Kaffeesäurekonzentration eingeteilt. Jeweils 5 Mäuse pro Gruppe erhielten intraperitoneal einmal täglich über einen Zeitraum von 4 Wochen 100 μL einer 3 g/L Natriumhydroxymethylcellulose-Lösung sowie 50 oder 100 mg/kg Kaffeesäure. Nach 4 Wochen wurde das Wachstum der subkutanen Tumoren mittels In-vivo-Bildgebung an Kleintieren untersucht. Die Nacktmäuse wurden anschließend durch Entnahme der Tumoren getötet, und die subkutanen Tumoren wurden präpariert und gewogen. Ergebnisse: 5–50 μmol/L Kaffeesäure hemmen die Proliferation von KYSE150-Zellen (p

Abschluss

Kaffeesäure Kaffeesäure ist in verschiedenen traditionellen chinesischen Heilpflanzen wie Wermut, Kratzdistel und Geißblatt weit verbreitet. Sie gehört zu den Phenolsäuren und besitzt pharmakologische Wirkungen wie kardiovaskulären Schutz, antimutagene, krebshemmende, antibakterielle, antivirale, lipidsenkende und glukosesenkende, leukämiehemmende, immunregulierende, gallenblasenhemmende und antioxidative Eigenschaften. Kaffeesäure kann die Mikrogefäße verengen und vergrößern, die Permeabilität reduzieren, die Blutgerinnung verbessern und die Anzahl weißer Blutkörperchen und Blutplättchen erhöhen. Sie wird häufig in der klinischen Praxis zur Vorbeugung und Behandlung von Blutungen eingesetzt und zeigt signifikante therapeutische Wirkung bei gynäkologischen Blutungen. Darüber hinaus wird sie bei Tumorerkrankungen, Chemotherapie und Strahlentherapie sowie anderen Ursachen von Thrombozytopenie eingesetzt. Auch bei primärer Thrombozytopenie und Erkrankungen mit verminderter Leukozytenzahl zeigt sie eine gewisse therapeutische Wirkung.


Kaffeesäure ist ein blutstillendes Mittel, das die Mikrogefäße zusammenzieht und die Blutgerinnung fördert, die Funktion von Gerinnungsfaktoren verbessert und die Anzahl weißer Blutkörperchen und Blutplättchen erhöht. Sie eignet sich zur Vorbeugung von Blutungen bzw. zur Blutstillung bei chirurgischen Eingriffen sowie zur Behandlung von Blutungen bei Erkrankungen wie in der Inneren Medizin, Geburtshilfe und Gynäkologie. Sie wird auch bei verschiedenen Ursachen von Leukopenie und Thrombozytopenie eingesetzt.

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