D-phénylalanine

Le nom scientifique de la phénylalanine est acide α-amino-β-phénylpropionique. C'est un α-aminoacide. Il existe trois types de phénylalanine : L, D et DL racémique. Le type L est un acide aminé essentiel pour l'organisme humain. La phénylalanine a été découverte par Schulze et Barbieri à la fin des années 1880. Ce nouvel acide aminé a été isolé de jeunes plants de lupin et sa formule chimique empirique a été proposée : C₉H₁₁NO₂. Erlemeyer et Lipp ont réussi à synthétiser la phénylalanine par voie chimique pour la première fois en 1882, mais sa structure moléculaire n'a pas été étudiée. En 1901, Fischer a isolé accidentellement la phénylalanine lors de l'hydrolyse de la caséine par l'acide chlorhydrique. Depuis, la phénylalanine a fait l'objet de nombreuses études. La D-phénylalanine est un α-aminoacide. À température ambiante, elle se présente sous forme de poudre blanche ou de solide cristallin blanc. Son point de fusion est de 283 °C. Son point isoélectrique (25 °C) est de 5,48. Sa solubilité dans l'eau à 25 °C est de 27 g/L. Légèrement soluble dans le méthanol et l'éthanol, insoluble dans l'éther, etc., son pouvoir rotatoire spécifique est [α]_25D = +34,5 (c = 1,0, H_2O). Comme d'autres acides aminés D, la D-phénylalanine est un intermédiaire chiral très important en synthèse organique, dans le développement de nouveaux médicaments et dans la synthèse de composés peptidiques. De par sa structure et son activité particulières, la D-phénylalanine suscite un intérêt croissant.